Древний русский город Тутаев (до 1918 года Романов-Борисоглебск) разделяется Волгой на две части. На левом берегу, крутом и высоком, - бывший город Романов, на правом, более пологом, - бывший Борисоглебск.
Зимой 1238 года Ярославль был захвачен татаро-монголами. Некоторые жители, спасаясь от захватчиков, покинули город и в жутком Черном лесу, примерно в 35-37 верстах от Ярославля, на правом берегу Волги основали поселение. Уже через год оно в связи с постройкой церкви Бориса и Глеба стало называться весь (деревня) Борисоглебская, а несколько позднее - Борисоглебская слобода.
Во второй половине XIII века Борисоглебская слобода была уже "великопосадской" (большой, многолюдной), и от нее на левом берегу Волги взял свое начало город Романов. Основателем города был угличский князь Роман Владимирович (1261-1285), чье имя и получило новое поселение. Роман Владимирович умер бездетным и Романов попал под власть ярославского князя Федора Ростиславовича Черного (1259-1299).
В 1345 году ярославский князь Василий Давидович, первый на Руси прозванный Грозным (Грозные очи), разделил свое княжество между тремя сыновьями. Город Романов достался внуку Ивана Калиты Роману Васильевичу, который впоследствии был отважным участником всех походов Дмитрия Донского. Так в 1375 году в войне великого князя московского с Тверью романовская дружина выступила на стороне Москвы, а в 1380 году романовская рать принимала участие в знаменитой Куликовской битве, сражаясь на левом фланге, где князь Роман отличился как храбрый воин.
В 1371 и 1385 годах город был разграблен и опустошен новгородскими ушкуйниками - речными разбойниками.
В середине XV века княжна Мария Ярославна жена великого князя московского Василия Темного скупила все земли Романовского удельного княжества, а в 1468 году город был дополнительно укреплен по ее распоряжению. В 1472 году Мария Ярославна подарила Романов своему сыну Андрею Васильевичу Большому, князю угличскому.
Великий князь московский Иван Васильевич (III) осенью 1491 года взял под стражу брата и заковал его в цепи, обвинив в измене и непослушании, заточил в темницу города Переславля-Залесского, где тот вскоре и умер (1492).
В конце 1491 года, после того как Андрей Большой стал невольником, город Романов, входивший в состав Угличского удела, был присоединен к владениям великого князя московского.
Царь Иван Грозный проездом останавливался в Романове, когда в 1553 году с семьей возвращался с богомолья из Кириллов-Белозерского монастыря. В 1563 году Иван Васильевич отдал Романов в наместничество ногайским мурзам, добровольно перешедшим со своими воинами на службу к московскому царю.
В начале XVII века Романов был захвачен польскими интервентами и подвергся страшному опустошению. В марте 1609 года город был освобожден отрядом воеводы Никиты Вышеславцева и восставшими посадскими "черными" людьми. После этого Романов вновь был захвачен и разорен поляками и борьба продолжалась.
В 1611 году романовские дружины под руководством Федора Козловского и Василия Пронского входили в состав ополчения, осаждавшего Москву, занятую неприятелем. Однако избавить столицу от захватчиков тогда не удалось и первое ополчение распалось.
В 1612 году было сформировано более мощное ополчение под руководством Минина и Пожарского. Осенью этого же года отряд романовских ратников совместно с ярославской дружиной принимали участие в освобождении столицы.
В XVII веке в городе появляются каменные здания: Крестовоздвиженский собор (1658), Благовещенская церковь (1660), Покровский храм (1674), на Борисоглебской стороне - Воскресенский собор (1652-1678). Позднее, в XVIII веке, на романовской стороне построена Казанская-Преображенская церковь (1758).
В 1777 году Борисоглебская, Ямская слободы и село Ново-Благовещенье объединены, получив одно название - Борисоглебск, который до 1796 года был центром Борисоглебского уезда. В следующем году утверждены городские гербы Романова и Борисоглебска, а в 1784 году - составлены и утвеждены их "регулярные" планы.
В 1822 году Романов и Борисоглебск в целях экономии по управлению были объединены в один город, который стал именоваться Романов- Борисоглебск, получив герб, составленный на основе гербов двух старых городов.
В 1918 г. переименован в честь погибшего здесь во время Ярославского мятежа эсеров в июле 1918 г. красноармейца И.П. Тутаева (1899-1918).